07 同分异构体
不饱和度
分子式计算不饱和度
不饱和度指的是缺氢指数。符号:Ω。
它是和饱和烷烃对比,每少两个氢不饱和度 + 1。
一个分子式计算不饱和度规则:
卤族原子当氢看,氧原子直接忽略,分子式有氮时,有多少个 N,减掉多少个 NH,再算不饱和度。
例如计算分子式的 C₄H₈ 不饱和度:
口诀
拿到一个分子式,计算其不饱和度:
碳数加一减半氢,卤加氮减氧不算。
结构式计算不饱和度
双键:1 个不饱和度
三键:2 个不饱和度
环:1 个不饱和度
苯环:4 个不饱和度(可以根据凯库勒式,有一个环、三个双键,所有有 4 个不饱和度)
注意 n 个苯环相连时,
。或者直接根据环数、凯库勒式计算不饱和度。 立体结构存在 n 个最小环(至少两个环)相连(环内不能包含其它环)时,不饱和度为

最后写分子式时,注意先写烷烃,并且烷烃不要忘了加 + 2!!
烷烃结构式:
TIP
由分子式算不饱和度时,要去掉 NH。
由结构式算不饱和度后,最后据此得出分子式,还需要加上结构中的 NH 数。几个 N 加 几个 NH。才算出最终的 分子式。
例题

1 个苯环、1 个三元碳环 (几元指的就是个数,比如三元 碳环就指的是由 3 个碳原子形成的碳环)、1 个碳氧双键,总共 6 个Ω,分子总共 12 个 C,
所以分子式为
取代法:适用于醇、醛、羧酸的同分异构体
将羟基、醛基、羧基直接看氯原子,直接找有机物的取代物种数即为同分异构体种数。
TIP
碳碳 双键不能和羟基直接相连。
基元法
基元法其实就是将常见基团的结构有几种提前总结好,大家可以直接用结论。


苯环取代基相关结论
俩取代基
若苯环上连有 2 个取代基,其结构有邻、间、对 3 种。

叁取代基
若苯环上连有 3 个相同的取代基,其结构有连、均、偏 3 种。

苯环上连有 X、X、Y 3 个取代基 (两个取代基一相同一个不同),其结构有 6 种。
若苯环上连有 X、Y、Z 3 个不同的取代基 (3 个取代基都不一样),其结构有 10 种。
- XXX,3
- XXY,6
- XYZ,10
例子




插入法
一般简单的酯类同分异构体可以用组合法:

若 R₁ 有 m 种,R₂ 有 n 种 (R 基结构一般可以用基元法求),共有 m×n 种
插入法主要解决酯类物质的同分异构体:
插入法其实就是将酯基单独提取出来,将有机物剩下的结构分析清楚后再将酯基 插回。



计算酯类物质同分异构体的公式:不同等效碳碳键数 × 2(指的是有机物先去 掉一个酯基的剩余结构) - 对称中心的碳碳键数 (它被乘 2 多算了一次,对称中心的碳碳键插入酯基只有一种结构) + 不同等效碳氢键数目