04 乙醇和乙酸

乙醇

组成和结构

物理性质

化学性质

与钠的反应

2Na+2CH₃CH₂OH → 2CH₃CH₂ONa + H₂

氧化反应

1. 燃烧。
2. 催化氧化

Cu/Ag 都可以作催化剂。

注意连接羟基的 C 上必须至少有两个 H 原子，这个醇才能被氧化成醛。否则就是被氧化成酮。

TIP

$\alpha$ C 上必须至少有两个 H 原子。

注意

乙醇的催化氧化分为两步。

1. $2\mathrm{Cu}+\mathrm{O}{\phantom{A}}_2\stackrel{\mathrm{\Delta }}{\to }2\mathrm{CuO}$
2. $\mathrm{CH}{\phantom{A}}_3\mathrm{CH}{\phantom{A}}_2\mathrm{OH}+\mathrm{CuO}\stackrel{\mathrm{\Delta }}{\to }\mathrm{CH}{\phantom{A}}_3\mathrm{CHO}+\mathrm{Cu}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

在乙醇的催化氧化实验中，要把铜丝制成螺旋状，是为了增大接触受热面积，增强实验效果。

3. 与强氧化剂反应

乙醇可被酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液氧化，生成乙酸。

用途

作燃料、有机溶剂、消毒剂、化工原料等

乙酸

组成与结构

物理性质

TIP

冰醋酸是纯度为 99.9% 的醋酸，是纯净物。

化学性质

酯化反应

注意

（酸脱羟基，醇脱氢）在催化剂的作用下，乙酸脱去羧基上的羟基，乙醇脱去羟基上的氢原子，二者结 合成水，其他部分结合生成乙酸乙酯。

酯化反应实质上也是取代反应。酯化反应是可逆反应，要写可逆符号，反应进行得比较缓慢，反应物不能完全变成生成物。

乙酸乙酯在碱性条件会水解，那为什么收集乙酸乙酯是用饱和碳酸钠收集呢？碳酸钠不是也是碱性吗？

碳酸钠水溶液是比较弱的碱性，乙酸乙酯水解程度小，碳酸钠溶液能较好地除杂，盐溶液又能降低酯的溶解度，乙酸乙酯肯定会有损耗，但是不算太大。

实验

在大试管中加入 2 mL 无水乙醇，然后边振荡试管边加入 2 mL 浓硫酸和 3 mL 冰醋酸，然后用酒精灯外焰加热，使产生的蒸气通入小试管内饱和碳酸钠溶液的液面上。

实验现象

液面上有无色透明、不溶于水的油状液体产生，并可以闻到香味。

要点

1. 浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂；此反应是可逆反应，加入浓硫酸可以缩短反应达到平衡的时间，以及促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行。
2. 注意配制混合溶液时试剂的加入顺序，化学药品加入试管中时一定注意不能先加浓 硫酸，以防止液体飞溅。通常加入顺序是：乙醇 → 浓硫酸 → 乙酸 (当然有时会先将乙醇和乙酸混合，再加浓硫酸)。
3. 弯导管起冷凝回流作用，导气管在小试管内的位置 (与碳酸钠溶液的关系):液面上，防止倒吸事故的发生。
4. 饱和碳酸钠溶液的作用主要有三个方面：一是中和挥发出的乙酸，生成可溶于水的 醋酸钠，便于闻乙酸乙酯的香味；二是溶解挥发出的乙醇；三是减小乙酸乙酯在水中的溶解 度，使溶液分层。
5. 反应混合物中加入碎瓷片的作用是防止加热过程中液体发生暴沸。
6. 实验中用酒精灯小心均匀地加热 3～5 min, 目的是：防止乙醇、乙酸过度挥发；提高 反应速率；并使生成的乙酸乙酯挥发而收集，提高乙醇、乙酸的转化率。 闻乙酸乙酯的气味前，要先振荡试管，让混在乙酸乙酯中的乙酸和乙醇被 Na₂CO₃ 饱 和溶液吸收，防止乙醇、乙酸的气味干扰乙酸乙酯的气味。
7. 通常用分液漏斗分离生成的乙酸乙酯和水溶液。

用途

①食醋的主要成分；②重要的化工原料

乙酸乙酯

组成和结构

物理性质

乙酸乙酯通常为无色、有芳香气味的液体，密度比水小，难溶于水，易溶 于乙醇等有机溶剂。存在于水果、花草中，可用作食品的香料和溶剂。

化学性质

在酸性或碱性条件下均可发生水解反应。

制取

实验原理

其中，浓硫酸的作用为：催化剂、吸水剂。

反应特点