03 苯

有苯环的烃，被称为芳香烃。

苯分子的组成和表示方法

物理性质

化学性质

实验室制溴苯

TIP

注意苯与液溴的反应，需要催化剂 $FeB{r}_3$。反应不需要加热，会自行放出大量热量。

使用 Fe 也可以，会和 $B{r}_2$ 反应生成 $FeB{r}_3$

实验装置：

要点

1. 该实验用的溴为液溴，苯与溴水不反应，仅发生萃取分层

2. 该反应不需加热，常温下即可反应，且放出大量的热，使反应器内充满红棕色的气体 (溴蒸气)，导气管口有白雾

3. 溴苯为无色液体，密度比水大，不溶于水，实验时溴苯因溶解了没反应的溴而呈褐色

4. 溴茶的提纯：先用水洗涤，洗去无机物例如 HBr，再用 NaOH 溶液洗涤，将 $B{r}_2$ 变为无机物 $\mathrm{Br}{\phantom{A}}_2+2\mathrm{NaOH}⟶\mathrm{NaBr}+\mathrm{NaBrO}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$，再水洗 (洗掉无机物)，再分液，蒸馏 (分离苯和溴苯)。

5. 在催化剂存在时，苯也可以与其他卤素发生取代反应，又称卤代反应。

6. 如何证明苯与溴单质发生的是取代反应，而不是加成反应？

   苯与溴单质发生取代反应时生成 HBr，若发生加成反应则无 HBr 生成。将反应产生的气体先通过四氯化碳 (除去溴蒸气，防止其与水反应生成 HBr)，再通入硝酸银溶液，若产生淡黄色沉淀，说明发生的是取代反应。

实验室制备硝基苯

要点

1. 硝酸分子中的 $——N{O}_2$ 原子团叫做硝基，苯分子中的氢原子被 $——N{O}_2$ 所取代的反应，叫做硝化反应，硝化反应的实质属于取代反应。
2. 浓硫酸在苯的硝化反应中的主要作用是催化剂和脱水剂，也有吸水剂的作用。
3. 该反应的温度必须控制在 50~60℃，故采用水浴加热（易于控制温度，且受热均匀）， 且需借用温度计控制水浴温度。
4. 实验时加入试剂的顺序是先加浓硝酸，再加浓硫酸，并用玻璃棒不断搅拌，最后 加苯。
5. 硝基苯是无色、有苦杏仁味、密度比水大、难溶于水的油状液体，有毒，常因溶有 $N{O}_2$ 而显黄色，可采用多次水洗或 NaOH 溶液洗涤的方法提纯。